《我的特休恋爱物语》游戏故事讲述主角归山章人任职于一家黑心企业。他承受不住免费加班当家常便饭的工作环境，精神崩溃的同事们在不知不觉间纷纷离职。
他担心这样下去自己会精神崩溃，因此辞去了黑心企业的工作。
正想利用最后紧握的两週特休假期来趟疗癒身心的温泉之旅时，他想起自己出生长大的故乡，于是决定回去相隔十几年的家乡。
然而，当他回到家乡时，原本预定要住宿的旅馆却因为突然的改建施工，而无法入住。
就在走投无路时，出现在章人面前的是他儿时玩伴的三姊妹。
■特休假期有14天！在假期中与三姊妹孕育恋情吧！
给予玩家的特休假期为14天！在这14天里和三姊妹培养爱情吧！
无论是与同年龄的傲娇次女、扫兴阴沉的三女和具母性型的长女，或是与三人关系都要好，选择要与三姊妹中的谁要好皆由玩家决定。根据玩家的行动，故事将出现各种不同的结局。
■多种与三姊妹互动的事件！
与三姊妹深交后，将发生特别的事件！来亲眼看看会发生什么样的事件吧！直到深刻铭记在心为止！
■尽情享受乡下的悠闲生活！
玩家可以自由地在乡间的MAP行动。像是钓鱼、耕田，过着乡下才能享受的悠闲生活。钓到的鱼和採收的蔬菜为达成愿望需要的物品，可以当作礼物送给三姊妹。另外，会掉落各式各样的道具在MAP上。一边享受乡下的风光，一边探索各个角落收集道具吧！
